Про заселення краю ще слов’янськими племенами свідчать археологічні знахідки при розкопках на місцях городищ поблизу сіл Пристайлово, Кам’яне, Рябушки, Василівка.

У літописних замітках збереглися записи про те, що Лебедин як слобода був заснований разом з іншими містами (Харків, Суми, Білопілля) восени 1651 року.

Але задовго до цієї дати на берегах Псла виникли поселення, козацькі слободи Межиріч, Кам’яне, Пристайлове. 

З Лебедином пов'язана одна з найтрагічніших сторінок історії України. У 1708 році з 20 листопада по 26 грудня у Лебедині знаходилася ставка Петра І, який вів підготовку до воєнних дій проти гетьмана Івана Мазепи і його союзника — шведського короля Карла XII. Водночас тут князь Меншиков чинив суд над прихильниками Мазепи. Перед цим було стерто із землі гетьманську столицю Батурин. 

Як адміністративно-територіальна одиниця Лебединський район входить до складу Сумської області з моменту її утворення в 1939 році. До цього Лебедин був районним центром Харківської області.

В липні 1957 року до складу Лебединського району увійшов Штепівський район.

В результаті адміністративних реформ 1962 року до району були включені окремі села ліквідованих на той момент Недригайлівського та Липоводолинського районів, але з 1964 року Лебединський район знову набув попереднього вигляду, який існує і на сьогоднішній день. 

Лебединський район розташований в лісостеповій зоні на півдні області. Граничить з Сумським, Л.-Долинським, Тростянецьким, Охтирським, Недригайловським районами Сумської області. Загальна площа 254,1 тис. га. Район налічує 23 сільські ради, до складу яких входить 132 населені пункти.

Такі села, як Кам'яне , Межиріч , Бобрик, Ворожба, Червлене , Михайлівна розпочинають свою історію з 1642-1647 років. Назви сіл (слобід) пішли від назв річок, на яких осідала слобода (Вистороп, Вільшанка, Будилка, Боковенька, Грунь), або від місця попереднього проживання переселенців (Межиріч, Бишкінь) чи від імені засновників слободи (Михайлівна, Рябушки).

Під час Північної війни зі шведами у Лебедині протягом місяця восени 1708 року знаходилася штаб-квартира царя Петра І. Тут працювала слідча комісія у справі гетьмана Мазепи, якого звинуватили у зраді і жорстоко стратили 900 козацьких старшин. На місці їх поховання відновлена Козацька могила. 

Далеко за межами Лебединщини знають наших земляків. В Лебедині народилися майбутні діячі науки і культури XVIII-XIX ст.: український історик медицини, перекладач і бібліограф В. Я. Джуньковський (1767—1826), перший український мінеролог Ф. П. Мойсеєнко (Моїсеєнков, 1754—1781). Це — батьківщина доктора біологічних наук і письменника М. В. Доленго (Клокова), О. Д. Басанця, композитора і фольклориста О.І.Стеблянка, мистецтвознавця С. А. Таранушенка, письменників М. М. Ляшка, К. О. Гордієнка, історика літератури І.І.Гливенка, хірургів М.І.Ситенка, М. М. Милостанова, Т. Я. Балаби, хіміка М. Р. Котляренка, генералів М.І.Чередниченка і О. М. Ячинського, контр-адміралів В. Г. Новикова і О. П. Супруна, маршала В. К. Харченка, агронома, письменника, краєзнавця Б.І.Ткаченка, Никонора Онацького, Давида Бурлюка, братів Федора та Василя Кричевських, видатних співаків  Бориса Гмирі та Івана Стешенка, випробувача літаків Павла Власова - Героя Росії.  

Життєвий і творчий шлях визначних людей української культури пов'язаний з Лебединщиною. В 1782 р. до мешканця Лебедина Федора Залеського приїздив Г. С. Сковорода. В червні 1859 р. до Лебедина завітав Т. Г. Шевченко, який зупинявся у братів Максима Михайловича і Олексія Михайловича Залеських. Влітку 1893 р. в Лебедині жив С. В. Рахманінов. Тут бували вчені І. І. Срезневський, О. О. Потебня, письменники П. П. Гулак-Артемовський, Г. Ф. Квітка-Основ’яненко.

Багато лебединців виявили героїзм в боротьбі проти німецько-фашистських загарбників в Великій Вітчизняній війні 1941-1945 р.р. В бойових діях прийняли участь 16 тисяч мешканців Лебединщини.

В післявоєнні роки Лебединщина разом з всією країною відроджувалася з попелу.

В мирній праці виросло нове покоління лебединів -11 Героїв Соціалістичної праці. А жінка-легенда Марія Харитонівна Савченко цього звання удостоєна двічі.

В 1899 році за кошти місцевих поміщиків у Лебединському районі було вперше на території Російської імперії встановлено сільський телефонний зв’язок довжиною понад 100 верст. Про що свідчить меморіальна дошка на приміщенні вузла зв’язку. 

Нині у місті функціонують такі промислові підприємства: ВАТ «Завод поршневих кілець», ВАТ «Завод верстатних вузлів», машинобудівний завод, моторобудівний завод, ВАТ "Завод «Темп», ВАТ «Швейна фабрика», ВАТ «Хлібозавод», учбово-виробниче підприємство глухих, дочірнє підприємство «Лебединське виробництво будматеріалів», ТОВ « Лебединський Нафтомаслозавод», ВАТ "Лебединська рибоводно-меліоративна станція".